Может
В отдельно взятой точке пространства в каждый конкретный момент поток воздуха имеет одно направление и скорость. Однако в местах столкновения воздушных масс, особенно при сложном рельефе или многоэтажной застройке, бывают ситуации, когда на небольшом расстоянии направление ветра меняется на противоположное.
В таких местах движение воздуха приобретает турбулентный характер, в нем могут возникать вихри и чередующиеся порывы с разных направлений, что воспринимается как ветер, дующий с двух сторон. Также ветер меняет направление с высотой, отчего разные слои облаков могут двигаться разными курсами.